Сыновья его, Артем и Игорь Чайка, занимаются бизнесом. У младшего сына, Игоря Чайки, есть актив и в Саратовской области. В 2017 году в Энгельсе открылся завод по выпуску рельсовых скреплений АО «Фоссло Фасэнинг Системс Рус», учрежденный АО «Бетэлтранс» вместе с германским концерном Vossloh AG. Игорь Чайка присутствовал на его открытии как акционер «Бетэлтранса» и рассказывал об успешном партнерстве этой компании с РЖД.Кроме того, он является совладельцем компании по сбору отходов «Промышленный экологический оператор» и девелоперской компании «Архплей Девелопмент». Партнером по бизнесу Чайки-младшего выступает брат президента Молдавии Игорь Додон. В апреле 2019 года было объявлено, что Игорь Чайка вместе с немецкими инвесторами готов запустить в Москве производство стрелочных переводов для трамвайных путей и железной дороги. Возможно, речь опять шла о Vossloh AG.